Kamis, 12 Juni 2014

OSN PTI Pertamina 2013, No 15

Yuk coba ngebahas soal OSNPTI PERTAMINA no. 15
Soal
Jika senyawa 3,4,4-trimetil-2-heksanol didehidrasi dengan menambahkan
asam sulfat pekat, produk utama senyawa alkena yang terbentuk adalah:
A. 3,4,4-trimetil-1-heksana
B. 2-etil-3,3-dimetil-1-pentena
C. 2,3,3-trimetil-1-pentena
D. 1,2,3-trimetil-2-heksena
E. 3,4,4-trimetil-2-heksena

Jawaban :


CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2(OH)CH3 di dehidrasi dengan H2SO4 maka gugus OH pada atom C no. 2 Terdehidrasi oleh asam sehingga meninggalkan karbon C no. 2, sehingga membentuk Karbokation pada aton C no. 2. karena senyawa karbokation tidak stabil, maka pasangan elektron pada karbon C no 3 pindah ke atom C no. 2, dan Hidrogen pada atom C no. 3 lepas, sehingga membentuk 3,4,4-trimetil-2-heksena. Hal tersebut merupakan aturan dari styefz dimana pembentukan alkena lebih stabil pada C sekunder. sehingga jawabannya E.

Tidak ada komentar: